3 Eylül 1965 yılında, Amerika'?nın New York şehrinde dünyaya geldi. Gerçek ismi Carlos Irwin Estévez?dir. Babası Amerikalı ünlü aktör Martin Sheen?dir. Baba tarafında İspanya ve İrlanda kökenlidir. İki büyük erkek kardeşi Emilio Estevez ve Ramon Estevez, bir de küçük kız kardeşi Renée Estevez vardır ve hepside aktördür. Ailesi Californiya?da Malibu?ya taşınmıştır.
1974 yılında Charlie Sheen?in ilk defa dokuz yaşında, babasının da oynadığı film olan "The Execution of Private Slovik"'?dir. Liseyi Santa Monica lisesinde okumuştur. Lisedeki beysbol takımında yıldız bir top atıcısıydı. Lisede oyunculuğa merak sardı ve amatör film çekmeye başladı. Mezun olmasına birkaç hafta kala devamsızlık ve çok zayıf notu olması nedeniyle okuldan atıldı. Aktör olmaya karar verdi ve sahne adını Charlie Sheen olarak seçti. Charlie Shee'n?in oyunculuk kariyeri 1984 yılında, Patrick Swayze, C. Thomas Howell, Lea Thompson, and Jennifer Grey gibi ünlü oyuncularla birlikte rol aldığı Red Dawn adlı film ile başladı. 1986 yılında Ferris Bueller's Day Off filminde ufak bir sahnede rol aldı. Ayrıca antoloji serisi olan Amazing Stories de bir bölüm rol aldı. Yine aynı yılda ilk büyük rolünü bir Vietnam savaşı draması olan Platoon filminde aldı. 1987 yılında ise, Wall Street filminde babası ile rol aldı. Wall Street ve Platoon filmlerinin ikisi de Oliver Stone tarafından yönetilmiştir. Oliver, 1989 yılında Charlie Sheen?e Born on the Fourth of July isimli filminde oynamasını teklif etmiştir fakat daha sonra Tom Cruise filmde rol almıştır. Money Never Sleeps filminde küçük bir rol almıştır.
1990 yılında, ikili polis filmde Clint Eastwood ile isyankar bir tutuklu olarak Cadence rolünü oynayan babasıyla birlikte, The Rookie adlı filmde rol aldı. 1992 yılında Linda Fiorentino ve Michael Madsen ile Beyond the Law filminde oynadı. 1997 yılında Discovery Mars adlı ilk filmini yazdı. Bir sonraki yıl ise Sheen, kendi yazıp, yönettiği ve yapımcılığını üstlendiği aksiyon filmi olan No Code of Conduct?a imza attı. Sheen Major League filmleri, Money Talks ve parodi Hot Shots dahil olmak üzere birçok komedi rolü ile ekranlarda yer aldı. 1999 yılında, Sheen Being John Malkovich kendini oynadı. Ayrıca popüler korku-parodi serisi Scary Movie?nin üçüncü, dördüncü ve beşinci filmlerinde seyircisi ile buluştu.
Sheen ayrıca yayımlanmamış Lionsgate yapımı animasyon komedi türünde olan Foodfight ve yanı sıra Dex Dogtective rolü ile All Dogs Go To Heaven 2 filminde Charlie isimli kendi karakterini seslendirmiştir. 2012 yılında, Sheen Roman Coppola'nın sürrealist bir komedi filmi olan A Glimpse Inside the Mind of Charles Swan III filminde, Jason Schwartzman ve Bill Murray ile birlikte rol aldı. 2000 yılında Charlie Sheen, bir durum komedisi olan Spin City?de son iki sezon Michael J. Fox'un yerine rol alarak, televizyon kariyerine de önem verdiğini gösterdi. 2003 yılında, Sheen popüler pazartesi geceleri Amerikan CBS kanalında Loves Raymond dizisi ardından yayımlanan durum komedisi Two and a Half Men?de Charlie Harper olarak rol aldı. Two and a Half Men dizisinde Sheen'in rolü gevşek ve kötü çocuk imajına dayanmaktadır. Bu rol ona ALMA ödülü ve üç Emmy Ödülü adaylığı ve iki Altın Küre ödülü adaylığı kazandı. Sekizinci ve son sezonunda Sheen, bölüm başına 1.800.000 dolar kazandı.
Charlie Sheen, on iki ay içinde tam üç sefer madde bağımlılığı tedavisi gördü. Bir sonraki ay ise Sheen dizinin yaratıcısı olan Chuck Lorre hakkında yaptığı eleştiriler nedeni ile Warner Bros. Stüdyolarına girişi yasaklandı. Charlie Sheen zaten zamanın televizyondan en çok para kazanan aktörü konumunda olmasına rağmen hala hak ettiği ücretin altında maaş aldığını öne sürerek yüzde 50 zam istedi. Charlie Sheen 7 Mart 2011 tarihinde Two and a Half Men çıkartıldı. Yerine Ashton Kutcher getirildi. Sheen, Emmy Ödülleri'nde bir ödül sunarken, "Two and a Half Men ekibinin hepsi burada" olduğunu belirtti ve ekledi, "kalbimin derinliklerinden gelerek belirtmek isterim ki, size bu gelecek sezon için iyi bir yıl dilerim. Birlikte sekiz harika yıl geçirdik ve sizin televizyon sektörünü daha büyük hale getirmeye devam edeceğinizi biliyorum" dedi. 2012 yılında, televizyona The Anger Management isimli kendi dizisi ile dönüş yaptı. Verdiği ropörtajlarda kendi için kaplan kanına sahip bir "warlock" ve"Adonis DNA" garip lakaplar kullandı.
19 Eylül 2011?de, Charlie Sheen alaycı komedi gösterisi yaptı ve bu gösteri 6.4 milyon kişi tarafından izlenerek tarihe geçti. Sheen kişisel hayatı da alkol ve uyuşturucu bağımlılığı ve evlilik sorunlarının yanı sıra, aile içi şiddet iddiaları da dahil olmak üzere birçok kez gazetelerde manşet oldu.
