Almeida, futbola doğduğu şehrin takımı olan Naval 1º de Maio'da başladı. 1997'de altyapısına girdiği takımda FC Porto tarafından keşfedilerek 2000'de bu takımın genç takımına transfer aldı.
2001-02 sezonunda üçüncü ligde FC Porto B takımında ilk kez forma giydi. Sezonu bir maçla bitiren Almeida, 2002-03 sezonunun ilk yarısında 15 maçta 16 gol atma başarısını gösterdi. Bir maç için Porto takımının ilk 18'ine dahil olsa da A takım forması giymedi. Sezonun ikinci yarısında ise tecrübe kazanması için 1. lig ekiplerinden Uniao Leiria takımına kiralandı. Burada 6'si ilk 11'de olmak üzere 13 maçta forma giydi ve 3 gol kaydetti.
Ertesi sene tekrar Porto'ya döndü ve sezon içinde 3 maçta forma giyebildi. 16 Kasım 2003'te Estadio do Dragao Stadı'nın açılış maçında FC Porto, FC Barcelona'yı 2-0 yenerken, Almeida gollerden birini kaydetti. Sezon içinde 4 maça ise Porto B takımıyla çıkıp 1 gol attı. Ancak bu sezonda fazla forma şansı bulamayınca Leiria'ya bir kez daha kiralandı. Burada 15 maçta 2 gol kaydedebildi. Sezon içinde ayrıca ilk kez Avrupa maçına çıktı. UEFA Şampiyonlar Ligi'nde Partizan ve Real Madrid karşısında forma giydi. Sezon içinde takımına fazla katkıda bulunamasa da ilk kez Portekiz Ligi şampiyonluğu gördü. Bunun yanında Porto ile Şampiyonlar Ligi şampiyonluğunu kazanarak Avrupa'nın da en büyüğü oldular.
2004-05 sezonunda Almeida, Porto'da yalnızca 3 maçta forma giyebildi. Şampiyonlar Ligi'nde ise yine 2 maçta yer aldı. 4 maç için Porto B takımında da forma giyem Almeida burada ise 4 gol attı. İkinci sezon ise yine kiralık gönderilen Almeida'nın yeni kulübü Boavista FC oldu. Burada da 14 maçta 3 gol kaydetti.
2005-06 sezonu Hugo Almeida'nın, Porto'da geçirdiği en aktif sezon oldu ve 28 maçta forma şansı buldu. Porto kariyerinin ilk golünü ligin ikinci haftası yetiştiği takım olan Naval 1º de Maio'ya attı. Şampiyonlar Ligi'nde de 6 maç oynayan Almeida, Avrupa'daki ilk golünü ise Inter Milan'a attı. O sezon hem Portekiz Ligi'ni hem de Portekiz Kupası'nı kazandı.
2006-07 sezonu başında Werder Bremen'ne kiralık olarak transfer oldu. Bremen'de ilk lig maçına 13 Ağustos 2006'da Hannover 96 ile oynanan maçta çıkarken, yine bu maçta ilk lig golünü attı. UEFA Kupası'nda yarı finale çıktılar. Almeida, UEFA Kupası'nda 8 maçta 4 gol atarak bu başarının mimarlarından oldu. Ağustos 2007'de Porto'nun forvet mevkisine ihtiyaç duymamasıyla Bremen'in dört yıllık sözleşme teklifini kabul etti.
2007-08 sezonu öncesinde Miroslav Klose'nin de Bayern Münih'e transfer olmasıyla ilk 11'de oynama şansını yakaladı. O sezon ligde 23 maça çıkıp 11 gol attı. Sezonu lig ikincisi olarak bitirdiler.
2008-09 sezonunda ise 27 maçta 9 gol atmasına rağmen ligde 10. oldular. Sezonun tesellisi ise Almanya Kupası oldu. 5 maçta 4 gol, 2 asist ile kupayı getiren isimlerden biri oldu. Şampiyonlar Ligi'nde 3 maçta 2 gol kaydetti. UEFA Kupası'na geçen Bremen'de Almedia, 8 maçta oynayıp 1 gol 3 asist kaydetti. Ancak takımının 2-1 kaybettiği 2009 UEFA Kupası Finali'nde kart cezalısı olduğu için forma giyemedi.
2009-10 sezonunda Werder Bremen, lig üçüncüsü oldu. Almeida da takımın en çok forma giyen isimlerden oldu. Almanya Kupası'nda yine finale kalınsa da bu sefer kupa alınamadı.
2010-11 sezonunun ilk yarısı Almeida'nın Bremen'de geçirdiği son sezon oldu. 13 maçta 9 gol kaydetti. Son lig maçında FC St. Pauli karşısında hat-trick yaptı ve Bremen maçı 3-0 kazandı. Ancak Almeida, maçın 80. dakikada kırmızı kartla oyun dışında kaldı. Almeida ayrıca Şampiyonlar Ligi'nde ve Almanya Kupası'nda da goller kaydetti.
Almeida, Werder Bremen kulübünden 2 milyon euro bonservis bedeli ve yıllığı yarım sezon için 1 milyon 650 bin euro, kalan 3 yılda ise yıllık 2.5 milyon eurodan Beşiktaş'la 3 Ocak 2011 tarihinde 3.5 yıllık sözleşme imzaladı. Beşiktaş'ta 9 numaralı formayı giyen Almeida, yeni takımındaki ilk resmi sınavını Manisaspor ile oynanan Ziraat Türkiye Kupası maçında verdi. Beşiktaş'taki ilk resmi golünü ise 26 Ocak 2011 tarihinde oynanan Ziraat Türkiye Kupası grup maçı Beşiktaş-Trabzonspor maçında atmıştır. İlk sezonunda Türkiye Kupası'nda Cafercan Aksu ile birlikte kupa gol kralı olmuştur. Beşiktaş'ta ki ilk sezonunda Ligde 12 maçta 4 gol 1 asist toplamda ise 20 maçta 9 gol 3 asist ile oynamıştır.
Beşiktaş'ta gösterdiği performans neticesinde, 2012 Avrupa Şampiyonası Eleme Grup Maçlarında forma giymiştir. Beşiktaş'ta ki 2. sezonunda Ligde 25 maçta 11 gol 3 asist toplamda ise 31 maçta 14 gol 5 asist ile oynamıştır.
Beşiktaş'ta ki 3. sezonunda ailevi sorunlardan dolayı takımdan ayrılmak istemesine rağmen takımda kalmıştır.
