1998 yılında, French Connection adlı giyim markasının modelliğini yaparken İngiliz yönetmen Guy Ritchie ile tanıştı. Ritchie, yeni çekeceği Lock, Stock and Two Smoking Barrels adlı film için sokak serserisi rolünü oynayacak bir aktör arıyordu; Statham ise gençliğinde para kazanmak için sokaklarda taklit ürünler satmıştı. Bacon (ing; domuz pastırması) karakterini canlandırdığı film, hem gişede hem de eleştirmenler bazında büyük ilgi gördü ve Statham'ın oyunculuk kariyeri böylece başlamış oldu.
2000 yılında, baş rollerini Brad Pitt ve Benicio Del Toro ile paylaştığı, gene bir Guy Ritchie filmi olan Snatch'te Turkish (ing; Türk) adlı karakteri oynadı. Türk Havayolları seferini sırasında, gökyüzünde doğduğu için bu adı alan Turkish karakteri sinema seyircileri tarafından çok beğenildi ve Snatch filmi 80 milyon dolar hasılat yaparak usta oyuncunun kariyerini güçlendirdi.
2001 yılında, Ghosts of Mars filminde rol aldı. Dog Soldiers filmindeki başrol teklifini uğruna geri çevirdiği bu film, ne yazık ki gişelerde beklenen hasılatı yapamadı. Aynı yıl, Jet Li ile başrollerini paylaştığı The One adlı filmde Ajan Evan Funsch karakterini canlandırdı.
2002 yılında, daha sonradan iki de devam filmi çekilen Transporter filminde,Frank Martin rolüyle baş rolü oynadı. Transporter, Statham'ın dövüş sanatları eğitimini sahneleme şansı bulduğu ilk film olacak ve devamı da gelecekti. Devam filmleri olan Transporter 2, 2005 yılında, Transporter 3 ise 2008 yılında sinemaseverlerle buluştu.
2003 yılında The Italian Job, 2004'te Celluar ve 2006'da başrolünü oynadığı ve2009 yılında devam filmi de çekilen Crank ile kariyerine devam etti. Artık sadık bir hayran kitlesi kazanmıştı ve filmleri gişede başarılı olmaya devam ediyordu. 2005yılında, üçüncü kez Guy Rithcie ile beraber çalışma şansını yakaladığı Revolverfilminde başrolü oynadı. Revolver, Rithcie'nin olgunluk dönemi denilebilecek bir zamanda çekilmesine rağmen hem gişe hasılatı hem de eleştirmenlerin kalemlerinde yönetmenin ilk iki filminin gölgesinde kaldı.
Jason Statham, Crank ve Transporter serilerindeki aksiyon ve dövüş sahnelerinde ve The Italian Job filmindeki araba sahnelerinde neredeyse hiç dublör kullanmadı. Hollywood da, aksiyon filmlerinde dublör kullanmayan ender oyunculardan birisi olan Statham dublör kullanmamasının nedeni; "Araba ve dövüş sahnelerinde kendime güvenirim çünkü, bunlar gerçek hayatta da başıma gelen olaylar" olarak belirtti.
2008 yılına gelindiğinde, Armond White gibi eleştirmenler tarafından yaptığı işler yeni ve devinimsel pop-art örnekleri olarak anıılmaya başlanmıştı. Aynı yıl başrollerini oynadığı Death Race ve Transporter 3 ile beraber Statham da bu övgüye layık olduğunu kanıtladı.
Jason Statham'ın vizyona girmeyi bekleyen üç filmi var; Jasper karakterini canlandırdığı 13, Jet Li ile beraber üçüncü kez kamera karşısına geçmeyi planladığı ve kadrosunda Arnold Schwarzenegger, Sylvester Stallone gibi aksiyon filmlerinin emektar oyuncularını barındıran The Expendables ve son olarak daha çekim aşaması başlamamış olan Blitz.
Gösterime Girmiş Olan Filmleri; Lock, Stock and Two Smoking Barrels (1998), Snatch. (2000), Turn It Up (2000), Ghosts of Mars (2001), The One (2001), Mean Machine (2001), The Transporter (2002), The Italian Job (2003), Cellular (2004), Collateral (2004), London (2005), Transporter 2 (2005), Revolver (2005), Chaos (2005), The Pink Panther (2006), Crank (2006), In the Name of the King: A Dungeon Siege Tale (2007), War (2007), The Bank Job (2008), Death Race (2008), Transporter 3 (2008), Crank: High Voltage (2009).
Gösterime Girmeyi Bekleyen / Yapım Aşamasındaki Filmleri; 13 (2010), The Expendables (2010), Blitz (2010), Pretty, Baby, Machine (2010), The Mechanic (2010), The Brazilian Job (2011)
