Aktör olarak iş bulamayınca değişik işlerde çalışan Emerson,1986 yılında ilk karısı ile birlikte Jacksonville, Florida'ya taşındı. 1986-1993 yılları arasında yerel prodüksiyonlarda rol aldı ve aktörlüğü bırakıp öğretmen olmayı düşünürken, MFA oyunculuk programına katıldı.
Bu program onun profesyonel tiyatrocular ve çok iyi yönetmenlerle tanışmasına yardımcı oldu ve 1993 yılında Alabama Üniversitesi'nin sponsorluğundaki güzel sanatlar ve profesyonel aktör yetiştirme programına (Master of Fine Arts/Professional Actor Training Program) kaydoldu. Bu eğitimden sonra New York'a geri döndü ve geleneksel Alabama Shakespeare Festivali'nin gösterim katoloğunda yer aldı.
En sonunda büyük çıkışını 1997 yılında Moises Kaufman'ın Broadway oyunuOscar Wilde'da oynayarak yakaladı. Sonraki yıllarda tiyatroya devam etti ve1998'de Uma Thurman'la The Misanthrope, Kevin Spacey ile The Iceman Coment'te (Willie Oben rolünde), Give Me Your Answer, Do! ve Hedda Gabler'daKate Burton'la birlikte oynadı.
2000-2001 sezonunda The Practice adlı avukat dizisinde 'William Hinks' adlı suçlarını itiraf eden seri katil rolüyle bir çok bölümde yer aldı ve burdaki performansıyla 2001'de Öne Çıkan Konuk Oyuncu (Outstanding Guest Actor) dalında Emmy Ödülü kazandı. Without A Trace, Law & Order: Criminal Intentve The X-Files dizilerinde de konuk oyuncu olarak rol aldı.
2002'de Diane Lane, Richard Gere ve Olivier Martinez'in başrollerinde olduğuSadakatsiz'de (Unfaithful) oynadı ve 2004'de ses getiren korku filmi saw'da 'Zep Hindle' karakterini canlandırdı.
2004 yılında yayınlanmaya başlayan Emmy Ödüllü dizi Lost'da 'Benjamin Linus'u (önceden Henry Gale adıyla bilinen) canlandırdı. Başlarda az sayıda bölümde oynayan Emerson, dizinin 3. sezonunda ana karakter olarak diziye döndü.
Sinemaya da devam eden Emerson, 2005'de Zorro Efsanesi'nde (The Legend of Zorro) 'Harrigan' ve 2006'da Jumping Off Bridges filminde 'Frank Nelson' rollerini canlandırdı.
İlk eşinden boşanan Emerson, ikinci karısı aktris Carrie Preston ile eylül 1998'de evlendi.
