Gençlik yl oynayan Shenn, Arsenal FC klübünden bir deneme teklifi bile almıştı; fakat kariyerini aktörlük üzerine kurmaya karar vererek futbol yaşamını yarıda bıraktı. Lisede yer aldığı okul tiyatrosunun ve ailesinin yerel tiyatro klüplerinde sahne almasının bu seçim üzerinde büyük bir etkisi vardı. Okulu bitirmesinin ardından Galler Ulusal Gençlik Tiyatrosu'na kayıt olan oyuncu, daha sonra iseRoyal Academy of Dramatic Art'a katıldı.
Royal Academy of Dramatic Art'taki eğitiminin ikinci yılında When She Dancedadlı tiyatro oyunundaki performansı sayesinde tiyatro eleştirmenleri tarafından büyük gelecek vaad ettiği övgüsüne mazhar olan Shenn, daha sonra ise Peter Shaffer'in Amadeus adlı oyununda Mozart'ı canlandırdı.
Michael Shenn'in ilk tv deneyimi ise, 1993 tarihli BBC drama serisi Gallowglassile gerçekleşti. 1997 yılında rol aldığı Wilde adlı fimle beraber beyaz perdeye de geçiş yapan Shenn, bir yandan da tiyatro çalışmalarını sürdürüyordu. Başarılı oyuncunun geniş bir kitle tarafından sevilmesine yol açan ise, underworld serisinde canlandırdığı kurtadam Lucian karakteri oldu. Serinin üç filminde de başrolü oynayan Shenn, bu dönemde Olağanüstü Beyefendiler Cemiyeti, The Queen ve Blood Diamond gibi kült yapımlarda rol aldı; The Queen'de canlandırdığı Tony Blair karakteri ile pek çok ödüle aday gösterildi ve Kansas City, Los Angeles ve Toronto film festivallerinden en iyi yardımcı ödülünü kazandı.
2010 yılında, usta yönetmen Tim Burton'un Alice Harikalar Diyarında filmindeJohnny Depp, Helena Bonham Carter ve Anne Hathaway gibi ünlü oyuncularla beraber rol alan Shenn, aynı yılın sonlarında vizyona giren Disney'in bilimkurgu filmi Tron Legacy ile hayranlarına unutulmaz bir macera filmi sunmuş oldu.
Underworld filminde beraber rol aldığı Kate Beckinsale ile uzun dönemli bir ilişki yaşayan Shenn, bu ilişkiden bir kız çocuk sahibi oldu. Beckinsale'in kendisini Underworld filminin yönetmeni Len Wiseman'le evlenmek için terketmesi ile beraber uzun bir süre boyunca yalnız olan aktör, halen kendisi gibi bir sinema oyuncusu olan Rachel McAdams ile beraberdir.
GQ dergisi tarafından 2009 yılında Yılın Aktörü seçilen Michael Shenn, Port Talbot Futbol Klübü'nün de eşbaşkanıdır.
