Sağ kanat ve sağ bek mevkinde forma giyen Hilbert, futbol kariyerine 1990 yılında SpVgg Jahn Forchheim takımında başladı. 1993-1996 yıllarında 1. FC Nürnberg oynadıktan sonra tekrar eski takımına ve 2 yıl alt yapıda forma giydi.

1993-1996 ve 1998-2000 yıllarında 1. FC Nürnberg alt yapısında oynadı.

2000–2002 yıllarında Greuther Fürth alt yapısında oynadı. 2004'te altyapısında da oynadığı SpVgg Greuther Fürth'e geri döndü. Böylece Almanya'nın ikinci ligi olan Bundesliga 2'de forma giymeye başladı. 2005-06 sezonunda 34 maçta forma giyip 3 gol atınca Bundesliga ekipleri tarafından keşfedildi.

2002-2004 yılları arasında profesyonel olarak futbol oynamaya başladı. İlk sezonunda bölgesel lig Oberliga Bayern'in birincisi olarak, o zamanlar Almanya'nın üçüncü ligi olan Batı Ligi Regionalliga Süd'a yükseldiler. 2003-04 sezonunda takımın değişmez oyuncularından biri olup 10 gol kaydetti.

2006-07 sezonunda 1.3 milyon euroya VfB Stuttgart'a transfer oldu. İlk sezonunda takımın ilk 11'inde yerini kazandı. Sezon sonunda Bundesliga şampiyonluğu yaşadılar. Ayrıca Alman kupası DFB Pokal'da finalist oldular. Hilbert bu maçta 90 dakika forma giydi. Kupayı uzatmalarda kaybettiler. Sonraki sezon ilk kez Avrupa kupalarında maça çıktı. Şampiyonlar Ligi grubunda 5 maç forma giydi. 2008-09 sezonunda birinci Wolfsburg'un 5 puan gerisinde 3. oldular. 2009-10 sezonunun sonunda VfB Stuttgart ile sözleşme yenilemedi.

2010 yazında Beşiktaş ile anlaşma sağladı. 21 Haziran 2010 akşamı İstanbul'a gelen Hilbert, Maslak Acıbadem Hastanesi'nde sağlık kontrolünden geçmiştir. Almanya'nın Stuttgart takımından transfer olan Roberto Hilbert, BJK Nevzat Demir Tesisleri'nde düzenlenen imza töreniyle kendisini 3 yıllığına Beşiktaşlı yapan sözleşmeye imza attı. VfB Stuttgart ekibinden transfer edilen Hilbert, futbol hayatının çoğunluğunu geçirdiği sağ açık mevkisinin dışında siyah-beyazlı ekipte sağ bek olarak görev yapmaya başladı. Beşiktaş'daki ilk sezonunda 9 numaralı formayı terleten Hilbert, sağ beke alışkın olmamasına rahmen Greuther Fürth'ten bu yana sürdürdüğü istikrarlı çıkışını, Stuttgart'la geçirdiği son sezonda mumla arar olsa da Beşiktaş'ta yeniden kendini bulmaya başladı.

Roberto Hilbert, 2011-12 sezonunda Beşiktaş'ta 13 numaralı formayı giymiştir. Beşiktaş'taki ilk golünü UEFA Avrupa Ligi Play-off turunda HJK Helsinki'ye karşı atmıştır. İstikrarlı futbolu, hırsıyla Beşiktaş taraftarının beğenisini kazanmıştır.

Roberto Hilbert 2012-13 Sezonunda sağ bekte başarılı bir performans göstermiş, 32 lig maçında 3 gol ve 3 asistle oynamıştır. Türkiye Kupası'nda da 3 maçta forma giymiş, 1 de gol atmıştır. Toplamda 35 maç forma giyen Hilbert 4 gol 3 asistle oynamıştır.

2005-2006 arasında Hilbert, 12 kez Almanya 21 Yaş Altı Milli Futbol Takımı formasını giydi. 2006'da Avrupa 21 Yaş Altı Futbol Şampiyonası'na katılan Alman U-21 takımına seçildi.

16 Mart 2007'de ilk kez Almanya Milli Futbol Takımı'na çağrıldı. İlk maçı ise 28 Mart 2007'de Danimarka maçı oldu. 2007-08 arasında 8 kez Alman milli takımı formasını giydi. Bu maçlardan dördü EURO 2008 elemeleriydi. İki tane asist yaptı. 6 Şubat 2008'de Avusturya Milli Futbol Takımı ile oynadıkları hazırlık maçı şimdiye kadar oynadığı son milli maçı oldu.