Futbolculuk kariyeri
Kulüp kariyeri
Futbola Kınalıadaspor'da kaleci olarak başladı. Kısa süre sonra forvet pozisyonuna geçti. İstanbul Erkek Lisesi'nde okuduğu dönemde Beyoğluspor'a geçti. Buradan 1940/1941 sezonunda Beşiktaş Jimnastik Kulübü'ne transfer oldu. 1943-44 sezonunda MKE Ankaragücü forması giydiği bir sezon dışında siyah-beyazlı formayı 1950'ye kadar giydi.
Geldiği sezon Millî Küme şampiyonluğu gördü. 1947'de bir Millî Küme şampiyonluğu daha yaşadı. İstanbul liginde 6 sezon şampiyonluk yaşadı. 1946'da İstanbul Kupası'na sahip oldu. Bunun dışında iki Başbakanlık Kupası şampiyonluğu yaşadı. 1944'te Beşiktaş'a geri dönen Gülesin, Türkiye'de düzenlenen ilk Başbakanlık Kupası finalinde forma giyen Gülesin, Beşiktaş'ın Fenerbahçe'yi 4-1 yendiği maçta takımının son golünü kaydetti. 1947'de ise Adanademirspor'u 4-0 yendikleri maçta 2 gol kaydetti.
Derbilerde Galatasaray'a 13 gol, Fenerbahçe'ye ise 9 gol atma başarısını gösterdi. Üstün futbol yeteneğinin yanı sıra kornerden attığı goller ile ün kazandı.
İtalya yılları
Beşiktaş'ta oynadığı yıllarda bir dönem İtalyan teknik adam Giuseppe Meazza tarafından çok beğenilen Gülesin, Meazza'nın İtalya'ya döndükten sonra Gülesin'i tavsiye etmesi ile İtalyan kulüplerinin dikkatini çekti. Böylece 1950'da İtalyan takımı SS Lazio'ya transfer oldu. Ancak burada teknik direktör Mario Sperone ile anlaşamadı. Sperone, Gülesin'i orta sahada oynatmak isterken Gülesin asıl mevkiisi olan forvette ısrar ediyordu. Bu nedenle 1950-51 sezonunda US Città di Palermo'ya kiralandı.
İtalya ligi Serie A'daki ilk maçına 8 Ekim 1950'da AC Milan'a 1-0 yenildikleri maçta çıktı. Sezonu Palermo lig 10.su olarak bitirdi. 38 maçın 28'inde forma giyen Gülesin 13 gol attı ve 15 golle takımın en golcü ismi olan Dante Di Maso'nun ardından geldi.
Palermo'da attığı goller sonrası Lazio, 1951-52 sezonunda Gülesin'i takımda tuttu. 29 maçta forma şansı bulan Gülesin, 3'ü penaltıdan 16 gol attı. Takımın en golcü ismi olan Gülesin, Lazio'nun lig dördüncüsü olmasında büyük pay sahibi oldu. Gol krallığında da 9. oldu.
1952-53 sezonunda tekrardan Palermo'ya kiralandı. Palermo yine ligde bir başarı sergileyemedi ancak Gülesin, 30 maçın 22'sinde forma giyip 7 golle takımın en golcü üçüncü ismi oldu. Sezon sonunda Türkiye'ye geri dönmeye karar verdi. Şükrü Gülesin bu macerası ile yurt dışında oynayan ilk Türk futbolculardan biri olmakla beraber, İtalya'da oynayan ilk Türk futbolcu olmuştur.
Millî takım kariyeri
Futbolculuğunun bir dönemi II. Dünya Savaşı'na denk geldiği için, fazla millî maçta forma giyemedi. İlk kez millî formayı Türkiye Millî Futbol Takımı'nın 11 yıllık aradan sonra millî maç yapmaya başlamasıyla giydi. 23 Nisan 1948'da Yunanistan'da oynanan Türkiye-Yunanistan hazırlık maçı ilk maçı oldu. Maçı Türkiye 3-1 kazanırken, Türkiye'nin üçüncü golünü kaydetti.
1948 Yaz Olimpiyatları'na katılan kadroda yer aldı. Türkiye ilk maçta Çin'i 4-0 mağlup ederken, 90 dakika forma giydi. Çeyrek finale yükselen Türkiye, Yugoslavya'ya 3-1 yenilerek elendi. Gülesin, maç 10 mağlup giderken durumu 1-1 yapan golü kaydetmişti. Maçın sonunda çıkan kavga nedeniyle Şükrü, 85. dakikada kırmızı kartla oyun dışında kaldı.
1949 Akdeniz Kupası kadrosunda da yer aldı. Türkiye, kupada ikinci olurken Gülesin 3 maçta da forma giydi ve Mısır'a ve final maçında İtalya B takımına birer gol attı. 20 Kasım 1949'da 1950 FIFA Dünya Kupası eleme maçı olan Suriye maçında da forma giydi. Türkiye maçı 7-0 kazanarak, kupaya gitme hakkı kazansa da Brezilya'da düzenlenecek kupaya maddi imkansızlıklar nedeniyle gidemedi.
Gülesin'in son millî maçı 21 Kasım 1951'de Federal Almanya ile oynanan hazırlık maçı oldu. İnönü Stadı'ndaki maçı Türkiye 2-0 kaybetti. Gülesin, bu maç için millî kadroya Lazio'dan gelip katılmıştı. Bunun dışında bütün millî maç kadrolarına Beşiktaş'ta oynarken çağrıldı
