Osment, 10 Nisan 1988'deLos Angeles'da doğdu. Babası oyuncu Michael Eugene Osment ve annesi Theresa Seifert, ondaki yeteneği kısa zamanda farkettiler. Oyunculuk kariyerine dört yaşındayken başlayan Osment, bir Pizza Hutreklamında oynadıktan sonra ilk kez 1994 yapımı''Forrest Gump''da rol aldı. Daha sonra, Thunder Alley, The Jeff Foxworthy Show gibi birçok televizyon serisinde yer aldı. Konuk oyuncu olarak da rol aldığı televizyon dizileri arasında,The Larry Sanders Show, Walker, Texas Ranger, Touched by an Angel,Chicago Hope, The Pretender ve Ally Mc-Beal sayılabilir.

Bu sürede birçok tv filminde ünlü Hollywood yıldızlarıyla birlikte rol aldıktan sonra onu asıl üne kavuşturan sinema filmi, 1999 yılında çekilen ''6. His'' oldu. Bu filmdeki rolüyle umut vaadeden oyuncu ödülünü aldı. Bruce Willis'le başrollerini paylaştığı filmdeki ünlü repliği '' i see dead people'' , bir çok televizyon dizisinde kullanıldı.

Sıradaki filmi ''Pay It Forward'' ile Kevin Spacey ve Helen Hunt'la birlikte rol aldı. Bir kaç yıl sonra da Steven Spielberg'ün yönettiği ''Yapay Zeka''yla Hollywood'un en önemli genç oyuncuları arasına girdi. Hayranlık uyandıran oyunculuğuyla renk verdiği rolüyle ikinci kez Satürn ödülünün sahibi oldu. 2001 yılında Polonya yapımı olan ''Edges of the Lord'' da Romek karakterini canlandıran Osment, ''The Country Bears'' ve ''The Jungle Book 2'' de seslendirme sanatçısı olarak yeraldı. Ayrıca Kingdom Hearts adlı video oyununun baş kahramanı Sora'yı ve ''Immortal Grand Prix'' anime serisinde ana karakter Takeshi Jinno'yu seslendirdi. Yetenekli oyuncu 2003 yılında Seconhand Lions'la tekrar kamera karşısına geçti.

20 Temmuz 2006'da trafik kazası geçiren Osment'in kanındaki alkol oranı limitin üzerinde çıktı. Bir ay sonra yine alkollü araba kullanırken yakalanan oyuncu, 1,500 dolar para cezasına çarptırıldı.