İsviçre'nin Nyon kentinde yapılan kura çekiminde, Galatasaray'ın rakibi Portekiz'in Benfica takımı olurken, Fenerbahçe ise Rusya'nın Zenit takımı ile eşleşti.
Galatasaray, Benfica ile ilk maçını 14 Şubat 2019 tarihinde Türk Telekom Stadyumu'nda, rövanş maçını 21 Şubat 2019 tarihinde deplasmanda oynanacak.
Fenerbahçe ise Zenit ile ilk ayak maçında 12 Şubat 2019'da Ülker Stadyumu'nda, rövanş maçında 21 Şubat 2019'da deplasmanda karşı karşıya gelecek.
Galatasaray ve Fenerbahçe ilk maçlarını İstanbul'da oynayacağı için, maçların aynı güne denk gelmemesi adına sarı lacivertli takım 12 Şubat 2019 Salı günü, sarı kırmızılı takım ise 14 Şubat 2019 Perşembe günü rakiplerini ağırlayacak.
