Turkcell Süper Kupa Finali'nde Fenerbahçe, Galatasaray'ı 2-0 mağlup ederek kupanın sahibi oldu. Eylül ayından takımın başına geçen ve Trendyol Süper Lig'de namağlup olan takımın teknik patronu Turkcell Süper Kupa'da şampiyon olarak sarı-lacivertlilerin başında ilk kupasını elde etti.
Tedesco, sarı-kırmızılılara karşı 2. maçında ilk galibiyetini elde ederken, rakip olduğu 4. maçında 2. galibiyetini aldı. İtalyan teknik adam, Galatasaray ile ilk kez 2018-2019 sezonunda Alman ekibi Schalke 04'ü çalıştırırken rakip oldu. UEFA Şampiyonlar Ligi grup aşamasında oynanan maçlarda İstanbul'da golsüz berabere kalırken, evinde 2-0 kazandı.
Tedesco, Fenerbahçe'nin başında ezeli rakiplere karşı 4. maçına çıktı. Trendyol Süper Lig'de Beşiktaş'ı 3-2 mağlup ederken, Galatasaray ile 1-1 berabere kaldı.
Ziraat Türkiye Kupası'nda ise siyah-beyazlılara kaybetti. Tedesco, Turkcell Süper Kupa'da sarı-kırmızılılara üstünlük sağlayarak 2. galibiyetini elde eti.
