"Annem ve babam musluk tamircisi olsalardı şu anda hangi mesleği yapıyor olacağımı kim bilebilirdi."
Ailesinin sinema dünyasında olması, Ben Stiller'ın da bu dünyanın içine küçük yaşta girmesini sağladı. 10 yaşından itibaren Süper 8 kamerasıyla, kız kardeşi Amy ve arkadaşlarıyla birlikte, kendi çapında kısa filmler çekmeye başladı. İlk oyunculuk deneyimini ise yine 10 yaşındayken annesinin dizisi Kate McShane'deki rolüyle yaptı.
1983 yılında Los Angeles'taki California Univercity'nin sinema bölümüne girdiyse de 9 ay sonra bıraktı ve oyunculuk yapmak için New York'a döndü. Broadway'de John Guare'ın yönettiği The House of Blue Leaves'de, John Mahoney ile birlikte rol aldı. Bir süre daha tiyatrolarda oynayan Ben Stiller, sonrasında 1987 yapımı Steven Spielberg filmi, Empire of the Sun'da küçük bir rolde yer aldı.
1989 yılında televizyonda Saturday Night Live adlı şov programında yer almaya başlayan Ben Stiller, 1992 yılında Fox Network'de The Ben Stiller Show adlı komedi-skeç programıyla televizyon serüvenine devam etti. Andy Dick, Janeane Garofalo ve Bob Odenkirk gibi isimlerle beraber yer aldığı kendi ismini taşıyan şov programıyla ratinglerde üst sıralara yükselen Amerikalı komedyen, 1993'te yaptığı televizyon şovu ile Emmy Ödülü kazandı.
Ben Stiller, oyunculuk alanında çok fazla tanınmadan önce birçok film yönetti: 1994'te Winona Ryder ve Ethan Hawk'la birlikte kendisinin de oynadığı Reality Bites, 1996'da Jim Carrey'in oynadığı Cable Guy ve son olarak 2001'deZoolander. Yönetmenlikteki tutkusunu aktörlüğe taşıdığı filmlerin başında ise 1998 yapımı There's Something About Mary adlı film geliyor. Filmde Cameron Diaz ile birlikte sergilediği performans ile kariyerinin zirvesine çıktı ve 1999'daMTV En İyi Film Ödülü'nü kazandı. Stiller'ın en çok beğenilen performanslarından biri de; ünlü komedi dizisi Friends'in 1997'deki The One With the Screamer bölümünde, Rachel (Jennifer Aniston)'ın kızgın erkek arkadaşı Tommy rolüydü. Stiller ayrıca Arrested Development (Büyücü olan Tony Wonder karakteri) ve Curb Your Enthusiasm gibi televizyon dizilerinde ve bazı İngiliz sitcomlarında da rol aldı.
Küçüklüğünden bu yana Tom Cruise hayranı olan ve uzun yıllar Tom'u taklit eden Ben Stiller, Mission: Improbable adlı televizyon programıyla Tom Cruise'un çılgın bir taklidi olan Tom Crooze'un biyografisini hazırladı, ve MTV film ödülünü aldı, Tom ve Ben 1996'dan beri sıkı arkadaşlar. Owen Wilson, Adam Sandler, Jack Black, Kyle Gass ve Janeane Garofalo gibi oyuncularla da sıkı dost olan ve filmlerinde beraber oynayan Ben Stiller, 2001 yılında "Who Wants To Be A Millionaire?" (Kim 500 Milyar İster) yarışmasına katıldı ve 32.000 $kazandı. Ödülü bir hayır kurumuna bağışladı. Yarışmadaki bir soruda, telefon jokeri olarak annesini aradı, ancak bu soruda yarışmadan elendi.
Robert De Niro ve Dustin Hoffman gibi yıldızlarla beraber oynadığı, 2000yapımı Meet The Parents ve devam filmi 2004 yapımı Meet The Fockers'la Hollywood'un en iyi komedi oyuncularından biri olarak kendinden söz ettirmeyi başardı. Ben Stiller, ayrıca 2005 yapımı Madagascar adlı animasyon filmdeseslendirme yaptı ve 1999 yapımı Black and White'taki performansı ile de dramatik rollerdeki başarısını göstermiş oldu.
2006 yılına School for Scoundrels, ve Tenacious D in: The Pick of Destinyfilmlerindeki ufak rollerle giren Stiller, Night at the Museum filmindeki başrolü ile yılın en çok gişe hasılatı yapan filmlerinden birisine imza attı. Sadece on günde 115 milyon dolar hasılat yapan filmin 2008 yılında devamı da çekildi; Night at the Museum 2: Battle of the Smithsonian.
2008 yılında ise yönetmenliğini, yazarlığını, yapımcılığını üstlendiği, aynı zamanda Jack Black ve Robert Downey Jr. ile başrollerini de paylaştığı Tropic Thunder'ı çekti. Zengin kadrosu ve başarılı esprileri ile dikkat çeken film gişede de çok iyi bir başarı yakaladı. Stillerın yakında vizyona girecek filmleri ise The Marc Pease Experiance, The Hardy Boys ve seslendirme kadrosunda bulunduğu Oobermind.
"Hollywood'da eski bir deyim vardır; Önemli olan filminizin uzunluğu değil onu nasıl kullandığınızdır!" diyen Amerikalı komedyen, uzun süre Jeanne Tripplehorn ile birlikte yaşadı. Ben Stiller, 13 Mayıs 2000'de "Zoolander"filminde birlikte oynadığı aktris Christine Taylor ile evlendi. Çiftin 10 Nisan 2002 doğumlu Ella Olivia isminde bir kızları ve 10 Temmuz 2005 doğumlu Quinlin Dempsey isminde bir oğulları var.
