Ailesi o yedi yaşındayken boşandı. Annesi tekrardan Robin Twist'le evlendi. Styles annesinin Twist'le evlenmesinden memnun olduğunu söylüyor. Styles bir çocuk olarak da şarkı söylemeyi severdi. Eskiden White Escimo adlı bir grubun baş solistliğini yapardı. Grupta Harry ile birlikte Haydn Morris Nick Clough ve Will Sweeny vardı. Sonradan "Battle Of Bands" adlı bir yarışmaya katıldılar ve kazandılar.

Styles 2010 yılında X-Factor'e "Isn't She Lovely" şarkısı ile katıldı. Styles üç juriden iki evet alınca Boot Camp'a kadar ilerledi. Boot Camp'da kaybetmeden ve One Direction'a katılmadan önce "Stop Crying Your Heart Out" şarkısını söyledi. Styles One Direction adını bulan kişi oldu. Styles X-Factor anansörü Peter Dickson adlarını söyleyince kulağa hoş geldiğini söyledi. Tomlinson diyor ki "Harry grubun adı hakkında düşüncelerimizi almak için hepimize mesaj atmıştı. Hepimizin evet dediği o günlerden biriydi." Styles "X-Factor sayesinde kendisine daha çok güvenmeye başladığını" söylüyor.

One Direction X-Factor'da 3. oldu ve hemen ardından imzalaştıklarını öğrenmeleri hakkında Harry o an için "Biz kazanmak istemiştik ve 3. olmak kesinlikle umut kırıcıydı ve imzalaştığımızı öğrenmek inanılmazdı. Simon Cowell hayatımızın değişeceğini söylüyordu. Garipti."

Bir çocuk olarak Elvis Presley'yi esin kaynağı olarak gördüğünü söylüyor. Aynı zamanda Foster The People Coldplay ve Kings Of Leon hayranı olduğunu söylüyor. Styles yeni albmleri hakknda "Daha ağır gitarlar ve daha büyük davullar istedik. İlkinden farklı olsun istedik. Artık 18 yaşından büyüğüz ve yaptığımız şeyi bizimde sevmemiz gerekiyor" diyor.