Futbola Bayer Leverkusen ve Fortuna Düsseldorf altyapılarında başladı. 2004'te ise Borussia Mönchengladbach altyapısına geçti. 2005 yılında Mönchengladbach'ın ikinci takımı ile birlikte dördüncü lig olan Oberliga Nordrhein'de forma giymeye başladı. 27 Kasım 2005'te ilk maçına FC Junkersdorf 1946 karşısında çıktı ve ilk golünü de bu maçta kaydetti. İlk sezonunda 9 maçta 3 gol atan futbolcu, lig şampiyonluğu yaşadı.

Dönemin üçüncü ligi Regionalliga'da 32 maçta forma şansı bulsa da küme düştüler. Sonraki sezon yine başarılı bir performans gösterdi. 12 gol attığı ligde bir kez daha lig şampiyonluğu yaşıyordu. Ancak A takımda forma şansı bulamıyordu.

2008-09 sezonunda 2. Bundesliga ekiplerinden MSV Duisburg'a bir yıllığına transfer oldu. Sezonun beşinci hafta maçında Alemannia Aachen karşısında ilk kez forma giydi. Performansı beğenilen futbolcunun sözleşmesi uzatıldı. 2009-10 sezonunda oynadığı maç sayısını arttıran futbolcunun kendini göstermesi 2010-11 sezonunda oldu. 34 maçın hepsinde forma giyen 3 futbolcudan biriydi. Attığı 7 golle takımın en golcü isimlerinden biri de oldu. Kendini gösterdiği platform ise Almanya Kupası olmuştu. İkinci lig ekibi finale kadar yükselmiş, Olcay bütün maçlarda oynayıp yarı finalde bir asist de yapmıştı. Ancak finalde Schalke 04'e 5-0 yenilip kupayı alamadılar.

2011-12 sezonunda 1. FC Kaiserslautern'a transfer olup ilk kez Bundesliga seviyesine çıktı. 30 Temmuz 2011'de Berliner FC Dynamo ile oynanan Almanya Kupası maçı ile ilk resmi maçını oynayıp, bir asist yaptı. 6 Ağustos 2011'de ilk hafta maçı olan SV Werder Bremen karşısında ilk Bundesliga maçına çıktı ve 90 dakika forma giydi. 11 Aralık 2011'de ise Borussia Dortmund'a ilk golünü attı ve beraberliği getiren isim oldu.

Türkiye ve Almanya milli takımlarını seçebilme şansı bulunan futbolcu, tercihini Türkiye'den yana kullandı. 25 Mart 2011'de ilk kez Türkiye A2 Milli Futbol Takımı forması giydi.

2012-2013 sezonunda Beşiktaş'a transfer oldu.