Sinitta ve Brad Pitt, 1988 yılında Londra'da. Çift, Pitt daha tanınmamış bir aktörken ilişkilerini iki yıl sürdürmüştü. Genç Brad Pitt, 1989 yılında 'Cutting Class' filminde ilk başrolünde. Brad Pitt, bir otostopçuyu canlandırdığı 'Thelma & Louise' filminde, 1991. Brad Pitt, 1991 yılında çekilen 'Johnny Suede' isimli filmde rock yıldızı olmak isteyen bir karakteri canlandırıyor. Brad Pitt ve Juliette Lewis, New York, 1992. Robert Redford'un yönettiği 'A River Runs Through I' filminde.