Makedonya'nın başkenti ve en büyük şehridir. Vardar Nehri'nin iki yakasına kurulmuştur. Vardar’ın akış yönüne göre sol taraf eski Üsküp, sağ taraf ise yeni Üsküp'tür. Osmanlı dönemi eserlerinden meşhur taş köprüsü, Üsküp'ün en önde gelen tarihî eserlerinden biridir. Şehrin en ünlü simgesi: Fatih Sultan Mehmet Köprüsü Balkanlar’ın ortası sayılabilecek bir konumda olan şehir, Vardar Nehri’nin kenarlarında Vardar Vadisi’nde bulunur. Üsküp’te birkaç dere, Vardar’a karışır. Bunlar içinde en uzunu 130 kilometre uzunluğundaki Treska Nehri’dir. Üsküp Kalesi Üsküp Kalesi’nden Mustafa Paşa Camii Üsküp Kalesi Üsküp Kalesi Üsküp kalesi Üsküp Kalesi Davut Paşa Hamamı ve devamında meşhur Türk Çarşısı