Josh Radnor, 29 Temmuz 1974 tarihinde, avukat Alan Radnor ve Carol Radnor çiftinin ikinci çocuğu olarak Bexley, Ohio, A.B.D.'de dünyaya geldi. Bexley Lisesi'nden mezun olduktan sonra Kenyon College'a yazıldı. Kolej eğitimi sırasında tiyatro çalışmalarında bulunan Radnor, Sight Unseen adlı tiyatro oyunundaki başarılı performansı sayesinde Paul Newman Trophy ödülünü kazandı.
New York Üniversitesi'ni seçen Radnor, bu üniversiteye bağlı olan Tisch School of the Arts'da güzel sanatlar bölününden mezun oldu.

1998 yılında Can't Hardly Wait ve 2001 yılında Not Another Teen Movie adlı filmlerde yan rollerde izleyici karşısına çıkan Radnor, ilk olarak 2002 tarihli The Court adlı yapımda önemli bir rol oynayarak izleyicilerin dikkatini çekti.

19 Eylül 2005 tarihinde vizyona giren CBS kanalının prime time dizisi How I Met Your Mother, oyuncunun kariyerindeki en büyük başarı oldu. Dizide Ted Mosby karakterini canlandıran başarılı oyuncu, Jason Segel, Neil Patrick Harris ve Alyson Hannigan ile beraber başrolleri paylaşmakta.

How I Met Your Mother'daki başrolünün yanı sıra, Law & Order, ER, Six Feet Under, Miss Match gibi pek çok popüler T.V. serisinde konuk oyuncu olarak yer alan Josh Randor, 2010 yılında vizyona girecek olan happythankyoumoreplease adlı komedi-drama filminde oyunculuğun yanı sıra ilk senaryo yazarlığı ve yönetmenlik denemesinde de bulunacak.

Lipstick Jungle dizisi ile ünlü olan oyuncu Lindsay Price ile 14 aylık uzun bir ilişki yaşayan ünlü aktör, 2009 yılı sonunda Price'dan ayrıldı.