Charlie Chaplin 88 yıllık yaşamında 4 kez evlenirken genç kızlara her zaman aşırı ilgi duydu. Chaplin ilk evliliğini 1918 yılında, 16 yaşındaki oyuncu Mildred Harris ile yaptı. İki yıl süren evliliğin sonunda Mildred Harris, Charlie Chaplin'i çabuk öfkelenen, sabırsız ve kendisine aptal gibi davranan biri olarak nitelendirdi.
Charlie Chaplin, ikinci evliliğini 15 yaşındaki Lita Grey ile yaptı. Daha doğrusu hamile bıraktığı Grey ile evlenmek zorunda kaldı. İkinci eşiyle de mutsuz olan ve onu "küçük fahişe" olarak nitelendiren Chaplin, buna rağmen gecede 6 kez ilişkiye giriyordu. Lita Grey bir açıklamasında, "O iğrenç eğilimleri olan bir seks makinesi" dedi.
Charlie Chaplin'in diğer evlilikleri de sorunlu oldu. Kıskanç ve sürekli partnerlerinin sevgisini kaybetme korkusu yaşayan ünlü oyuncu sadık da değildi. Peter Ackroyd'in yazdığı biyografi, iki Oscar kazanmış olan Hollywood'un tartışmasız yıldızı Charlie Chaplin'in hayatında bazı noktaları tartışmaya açacak gibi görünüyor.
Uzmanlar ise çocukluğu sorunlu geçen Charlie Chaplin'de kişilik bozukluğu olduğunu ileri sürüyorlar. Salzburg'dan Psikolog Alexander Grappmaier, Chaplin'in çocukluğunun bakım yurtlarında geçtiğine dikkat çekiyor. Kendisi doğduktan kısa süre sonra babası evden ayrılan Charlie Chaplin'in annesi de yaşadığı depresyon nedeniyle onunla fazla ilgilenemedi. Bu yüzden Chaplin, hayatı boyunca kaybetme korkusu yaşadı.
