Şampiyonlar Ligi play-off turu ilk maçında Milan, Hollanda'da PSV ile 1-1 berabere kaldı. Karşılaşmayı yöneten FIFA kokartlı hakemimiz Cüneyt Çakır oldukça başarılıydı. 15. dakikada Milan, El Shaarawy'in golüyle öne geçti. 60'da Bruma'nın kaleci Abbiati'den dönen sert şutunu tamamlayan Tim Matavz, PSV adına eşitliği yakaladı. İspanyol ekibi Real Sociedad ise, Lyon'u Fransa'da 2-0 yenerek büyük avantaj yakaladı. Kazakistan temsilcisi Shakhtor Karagandy de ilk maçta evinde Celtic'i 2-0 yenerek peri masalı sürdürdü. Zenit, Paços Ferreira'yı Portekiz'de 4-1 devirirken, Viktoria Plzen de sahasında Maribor'u 3-1'le geçti.
