Alt yapının başında göreve getirilen Hollandalı Teknik adam usta bir taktisyen olduğunu Türkiye Kupası finalinde 1-0 kazandıkları Fenerbahçe maçında gösterdi. Fenerbahçe'nin kadro zenginliği ile ağır favori gösterildiği maçta Riekerink Sarı Kırmızılı ekibin sezon başı eleştirilen takım savunmasını toparladı ve neredeyse Fenerbahçe'ye sadece bir net gol pozisyonu vererek, takımının kupayı kazanmasını sağladı.
Türkiye Kupası'nı kazanan Galatasaray, şampiyon Beşiktaş karşısında Süper Kupa finaline çıkarken tüm futbol otoriteleri Beşiktaş'ı uzak ara favori gösteriyordu. Riekerink yine taktik ustalığını gösterdi ve Beşiktaş'a bu kez kaybetmedi. Galatasaray penaltılarla da olsa Süper Kupayı kazanırken Hollandalı teknik adam 2 ayda ikinci kupayı Aslan'ın müzesine kondurdu.
Galatasaray bu sezona Riekerink ile ilk 4 haftayı 3 galibiyet, 1 beraberlik ile oldukça iyi bir giriş yaptı. Sarı Kırmızılılar 5. haftada Beşiktaş ile yeni stadında ilk derbiye çıktı. Beşiktaş'ın yeni stadında Galatasaray'ı rahatlıkla yeneceğine inananlar yine çoğunluktaydı. İddia oranlarında da açık ara ev sahibi Beşiktaş favori gösterildi. Riekerink'in ekibi 2 farkla öne geçtiği maçta beraberlikle galibiyeti kaçıran taraf olurken, Süper Kupa finalinin rövanşını da vermemiş oldu. Üstelik Galatasaray bu zorlu derbide Podolski, De Jong, gibi aslarından da mahrumdu.
Beşiktaş derbisi de bir kez daha göstermiş oldu ki, sezon başında göreve devam etmesi tartışılan Jan Olde Riekerink, Galatasaray taraftarının da büyük güvenini kazanarak, koltuğunu iyice sağlamlaştırdı ve kendisine güvenen Dursun Özbek Yönetimi'ni de rahatlattı.
