Hayatı hakkında fazla bilgi yoktur. Kelb kabilesine mensup olan babası Müslim (Mervân veya Yûnus) Hz. Osman'ın âzatlı kölelerindendi. Muhtemelen Medine'de doğdu ve uzun müddet orada yaşadı. Hz. Ali'nin torunu olan ve kaynaklarda "ircâ hakkında ilk konuşan Medineli âlim" olarak tanıtılan Hasan b. Muhammed b. Hanefiyye'nin derslerine devam etti. Daha sonra baba yurdu olan Dımaşk'a gitti ve burada Emevî idaresinde bir süre kâtip olarak görev yaptı. Brockelmann, Gaylân'ın bu sıralarda Arap risâle (resmî yazışma, mektup) üslûbunun kurucusu olduğu bilinen Abdülhamîd el-Kâtib ile (ö. 132/750) münasebetinden söz etmektedir (GAL Suppl., I, 152). Bir süre Emevî Halifesi Abdülmelik b. Mervân tarafından oğlu Saîd'in mürebbiliğine tayin edilen Gaylân, Emevî hânedanının Mervânî koluna mensup altı halifenin hilâfet döneminde yaşadı. Onun, Ömer b. Abdülazîz ile hilâfetinin (717-720) ilk döneminde yakın ilişki içinde bulunduğu, fakat çok geçmeden düşüncelerinden dolayı aralarının bozulduğu, bu halifeye insanın ihtiyarî fiilleri ve irade hürriyeti konusuna ağırlık veren, ancak daha çok Emevîler'e karşı siyasî muhalefet mesajları taşıyan bazı mektuplar yazdığı kaydedilir (Watt, s. 104). Halife Hişâm b. Abdülmelik ile de (724-743) yakın dostluk kuran Gaylân'ın kaderi inkâr düşüncesine ağırlık vermesi, halka bu fikrini aşılayıp onları yönetime karşı kışkırtması, Emevîler'in hilâfet görüşünü reddetmesi ve maliye politikasına karşı çıkması gibi iddialar onun ölüm sebebini teşkil etmiştir. Nitekim Hişâm b. Abdülmelik döneminde İmam Evzâî ile yaptığı bir münazara sonunda (İbn Abdürabbih, II, 379-380) hakkında idam fetvası verilen Gaylân'ın, arkadaşı Sâlih ed-Dımaşkī ile birlikte Dımaşk'ı terketmek zorunda kaldığından söz edilir. Ancak Gaylân ve arkadaşı Salih'in Hişâm'ın saltanatının son yıllarında yakalandıkları ve Dımaşk'a getirilerek burada idam edildikleri nakledilir. Tarihi kesin olarak bilinmeyen bu olaya İbn Şihâb ez-Zührî'nin de (ö. 124/742) şahit olduğu şeklindeki rivayet doğru kabul edilmemiştir (Watt, s. 105).
Mezhepler tarihi müelliflerinin bir ekole nisbet etmekte güçlük çektikleri Gaylân bazı kaynaklarda Kaderiyye'ye, bazılarında Mürcie'ye, bir kısmında Kaderî Mürcie'ye, bir kısmında ise Mu'tezile'ye mensup bir âlim olarak gösterilir. Mürcie'den sayılmasına, onun imanı "kalbin tasdiki ve dilin ikrarı" şeklinde tanımlaması ve mürtekib-i kebîrenin kâfir olmadığı şeklindeki görüşleri sebebiyet vermiş olmalıdır. Gaylân'ın görüşleri, Kaderiyye ve Mu'tezile'nin benimsediği prensipleri daha önce ortaya koyması bakımından önem taşır. Çünkü Mu'tezile'nin "usûl-i hamse" diye anılan düşüncelerine temel teşkil eden ilkeler öncelikle Kaderiyye tarafından açıklığa kavuşturulmuştur. Onun, ilâhî sıfatların zâtın aynı olduğunu ve Kur'an'ın yaratılmışlığını (halku'l-Kur'ân*) benimseyen görüşleri Mu'tezile'nin tevhid, irade hürriyeti konusundaki fikirleri de adl prensibinin temelini teşkil etmiştir. Bu sebeple Gaylân, ilk Kaderiyye'nin Ma'bed el-Cühenî'den sonra ikinci önemli ismi olarak anılmaktadır. Gaylân'a göre kader, ister hayır ister şer olsun, kulun bizzat hür olarak icra ettiği fiillerden oluşur. Geleneksel anlayışın aksine kaderi kula nisbet ederek insanda tam anlamıyla fiil seçme ve yapma gücünün bulunduğunu savunan bu hürriyetçi anlayış, daha sonra Gaylâniyye (Şam Kaderiyyesi) adıyla sürdürülerek Mu'tezile'ye kadar ulaşmış ve bu ekol tarafından bir sistem haline getirilmiştir. İmâmet konusunda liyakat ve vasıf ilkelerine ağırlık vererek âdeta Emevîler'e karşı bir siyasî muhalefet sergileyen Gaylân Kitap ve Sünnet'i iyi bilmesi, ümmetin üzerinde ittifak etmesi şartıyla Kureyş'e mensup olmayan birinin de bu göreve getirilebileceğini belirtmiş ve bu şekilde hilâfette nesebin şart olmadığını ileri süren Haricîler'le aynı görüşü paylaşmıştır.
İbnü'n-Nedîm, Gaylân'ın 2000 varakı aşan bir risâleler koleksiyonu bıraktığını kaydeder (el-Fihrist, s. 131). Louis Massignon, "Gaylâniyyât" olarak adlandırılan bu koleksiyonun Hasan-ı Basrî'ye atfedilen risâlelerle karışmış olabileceğini düşünmektedir (Watt, s. 104). Öte yandan çeşitli eserlerde Gaylân ed-Dımaşkī'nin bazı mektuplarıyla (İbn Asâkir, Târîḫu Dımaşḳ, IV, 287) İmam Evzâî, Dâvûd b. Ebû Hind ve Rebîa b. Ebû Abdurrahman gibi âlimlerle yaptığı münazaralardan bazı örnekler günümüze kadar gelmiştir (İbn Abdürabbih, II, 379; Ebû Nuaym, III, 92-93, 259-260).
Kaynak: Türkiye Diyanet Vakfı İslam Ansiklopedisi