Asıl adı Abdülvehhâb olup XV. yüzyılın sonlarında Edirne'de doğduğu tahmin edilmektedir. Babası, Fâtih Sultan Mehmed devri müftülerinden ve II. Bayezid devri şeyhülislâmlarından Dimetokalı Molla Abdülkerim Efendi'dir. Hayatı hakkında yeterli bilgi bulunmayan şairden tezkire sahibi Beyânî Hayâlî-i Evvel diye söz etmekte, çeşitli kaynaklarda Hayâlî Çelebi olarak da geçmektedir. Ancak Hayâlî Bey'den ayırt edilmesi için geleneğe uyularak Hayâlî-i Kadîm şeklinde adlandırılması da mümkündür. Hayâlî, zamanın tanınmış müderrislerinden İzârî, Molla Lutfi, Hatibzâde Muhyiddin Efendi ve Kestelî'den ders aldıktan sonra Eyüp'te Kalenderhâne Medresesi'ne müderris oldu. Kınalızâde Hasan Çelebi, onun daha sonra 41 akçe ile Edirne Camialtı Medresesi'ne tayin edildiğini kaydetmektedir. Hayâlî Manisa, Selânik ve Tire'de kadılık görevinde bulundu. Yavuz Sultan Selim'in şehzadeliği zamanında nedimi, padişahlığı döneminde de başdefterdarı oldu (925/1519). Sehî, Heşt Bihişt'te onun Amasya'da vuku bulan olaylar sırasında yeniçeri taifesiyle kavga ettiği için defterdarlıktan azledildiğini söylerse de İsmail Hami Danişmend, söz konusu olayların 1515'te cereyan ettiğini belirterek bu azlin başka bir sebebi olması gerektiğini ileri sürer. Daha sonra İzmir kadılığına tayin edilen Hayâlî bu görevde iken vefat etti ve cenazesi Edirne'ye götürülerek babasının Sitti Sultan Camii yakınlarında yaptırdığı mektebin bahçesinde onun yanına defnedildi. Hayâlî'nin görevine bağlı, hakkı ve adaleti yerine getirmede cesur bir kimse olduğu kaydedilir. Edirneli Mecdî onun aklî ve naklî ilimlere vâkıf olduğunu söyler.
Kaynakların ifadesine göre güzel konuşan, temiz bir dile ve geniş hayal gücüne sahip bir şair olan Hayâlî zeki, kabiliyetli, şakacı bir insandı. Kınalızâde'nin Tezkiretü'ş-şuarâ'sında bu vasıflarla tanıtılan şairin muhayyilesinin genişliği sebebiyle "Hayâlî" mahlasını aldığını, diğer şairlerden bu suretle ayrılmak istediğini Mecdî Hadâiku'ş-Şekāik'ta yazmaktadır. Şuarâ tezkirelerinde aynı mahlası taşıyan beş şairden söz edilmektedir. Bu yüzden Hayâlî-i Evvel'in şiirlerinin bir kısmı kendisinden otuz üç yıl sonra ölen Hayâlî Bey'in divanına kaydedilmiştir. Bunda onun mürettep bir divanının bulunmayışı da önemli rol oynamıştır. Nitekim Mecdî, şiirden anlamayan birtakım insanların bu iki şairin gazellerini birbirine karıştırdıklarından şikâyet eder. Âşık Çelebi de meşhur Hayâlî'ye nisbet edilen bazı gazellerin gerçekte Hayâlî-i Evvel'e ait olduğunu belirtir.
Divan şiirinin inceliklerini iyi bilen Hayâlî, güzel hayallerle süslediği beyitlerinde çeşitli mazmunları ve edebî sanatları kullanmada başarılı olmuştur. Gazellerinden onun duyguya ağırlık veren, samimi ve içli bir şair olduğu anlaşılmaktadır. Aruz veznini kullanmadaki başarısıyla da dikkat çeken şairin gazellerine devrin birçok şairi nazîre söylemiştir. Özellikle, "Hayret alır aklımı baksam gözüne kaşına / Sad hezârân âferin ol sûretin nakkāşına" matla'lı gazeline başta Hayâlî Bey olmak üzere Nev'îzâde Atâî, Muhibbî (Kanûnî Sultan Süleyman), Refîkî (iki adet), Zâtî (üç adet), Nasîbî, Remzî Efendi, Sun'î, Fakîrî, Bihiştî Ramazan Efendi, Zihnî ve Üsküdarlı Aşkî gibi şairlerin nazîre söyledikleri Pervâne Bey Mecmuası'nda kayıtlıdır (bk. bibl.).
Mürettep bir divanı bulunmayan Hayâlî-i Evvel'in çeşitli mecmualarda dağınık halde şiirleri mevcuttur. Kaynaklar onun Türkçe bir Leylâ vü Mecnûn'u olduğunu belirtirlerse de böyle bir esere henüz rastlanmamıştır.
Kaynak: Türkiye Diyanet Vakfı İslam Ansiklopedisi