Ubeydullah hicretten sonra Medine'de yaşadı. Babasının hilâfeti döneminde kardeşi Abdullah'la birlikte Irak'ta gazâya çıktı. Dönüşte Basra Emîri Ebû Mûsâ el-Eş'arî'yi ziyaret ettiklerinde Ebû Mûsâ halifeye göndereceği bir meblağı onlara teslim ederken bu para ile Irak'tan mal alıp Medine'de satmalarını, oraya varınca asıl parayı halifeye vermelerini, kazandıkları kârı ise kendilerinin almasını söyledi ve Hz. Ömer'e bunu açıklayan bir mektup yazdı. Ancak Ömer, halifenin oğulları oldukları için kendilerine devlet malıyla ticaret yapma imkânı tanındığını söyleyip ana parayla birlikte kârı da hazineye vermelerini onlara emretti. Yanındakiler bunun kâr paylaşımı ortaklığı (kırâz, mudârebe) sayılabileceğini belirtince Hz. Ömer ana parayla birlikte kârın yarısını hazineye vermelerine razı oldu (el-Muvaṭṭaʾ, "Ḳırâż", 1). Ubeydullah, Hz. Osman'ın hilâfeti devrinde 27 (648), 28 veya 29 yılında Abdullah b. Zübeyr, Abdullah b. Ömer, Abdurrahman b. Ebû Bekir gibi sahâbîlerle birlikte, Mısır'a vali tayin edilen Abdullah b. Sa'd b. Ebû Serh'in emrinde Afrika'da savaşa katıldı (Belâzürî, Fütûḥ, s. 228).
Uzun boylu ve cüsseli bir yapıya sahip olan Ubeydullah, Kureyş'in cesur ve ata iyi binen gençlerindendi. Babasına ait "zü'l-vişâh" denilen meşhur kılıç ona intikal etmişti (Mecdüddin İbnü'l-Esîr, s. 306). Hz. Ömer, Ebû Lü'lü' tarafından şehid edilince Abdurrahman b. Ebû Bekir olaydan bir gün önce kātil Ebû Lü'lü'ü, Hürmüzân-ı Fârisî ile Sa'd b. Ebû Vakkās'ın Medine'ye getirdiği hıristiyan köle Cüfeyne'yi birlikte gördüğünü, yanlarında da halifenin şehid edilmesinde kullanılan hançerin bulunduğunu söyledi. Bunu duyan Ubeydullah'ın Ebû Lü'lü'ün kızını (veya karısını), olaydan kısa bir süre önce müslüman olan eski Sâsânî kumandanlarından Hürmüzân-ı Fârisî'yi ve Cüfeyne'yi öldürdüğü kaydedilmektedir (İbn Abdülber, III, 1011. İbn Abdülber bu haberin "muztarib" olduğunu belirtmektedir). Bu yüzden müslümanlarla arasında ciddi sıkıntılar doğduğu, Ubeydullah'ın elindeki kılıçla Medine sokaklarında korku salarak yabancıları ve köleleri öldürmek istediği, Amr b. Âs'ın onu güçlükle ikna ettiği ve sütbabası Sa'd b. Ebû Vakkās'ın evinde saklamak suretiyle sakinleştirmeye çalıştığı zikredilmektedir. Hz. Ali ile bir kısım sahâbe Hürmüzân'ı öldürdüğü için Ubeydullah'a kısas uygulanmasını istedi; ancak sahâbenin çoğunun ve özellikle etkili bir konuşma yapan Amr b. Âs'ın, Hz. Ömer'in şehid edilmesinden sonra oğlunun da kısas edilerek öldürülmesinin toplumda büyük infiale yol açacağını belirtmesi üzerine Ubeydullah, Hz. Osman tarafından affedildi. Fakat o, Hz. Ali'nin hilâfete geçmesinin ardından öldürüleceği korkusuyla Dımaşk'a kaçıp Muâviye'ye sığındı; Sıffîn Savaşı'nda (37/657) onun safında kumandan olarak yer aldı ve bu savaşta öldürüldü. Cesedi karısı Bahriyye bint Hânî eş-Şeybânî'ye teslim edilip defnedildi. Ubeydullah'ın zü'l-vişâh adlı kılıcını Muâviye satın alarak kardeşi Abdullah b. Ömer'e gönderdi. Ubeydullah'ı kimin öldürdüğü kesinlikle bilinmemekle beraber bu konuda Ammâr b. Yâsir'in ve daha başkalarının adı geçmektedir.
Şarap içtiği gerekçesiyle Ubeydullah'a bir defasında Medine'de Hz. Ömer, bir başka sefer Mısır'da Amr b. Âs tarafından had cezası uygulandığı belirtilmekte, onun Ebû Bekir, Osman, Ümmü Îsâ ve isimleri zikredilmeyen daha başka çocukları bulunduğu kaydedilmektedir. Ubeydullah'ın Hz. Ömer, Osman, Ebû Mûsâ el-Eş'arî gibi sahâbîlerden hadis işittiği, Resûl-i Ekrem'den mürsel olarak hadis rivayet ettiği belirtilmekte, ancak İbn Abdülber ne ondan gelen bir rivayeti ne de onun başkasından hadis aldığına dair bir şey bilmediğini söylemektedir (el-İstîʿâb, III, 1010). Bununla birlikte Dımaşk'ın faziletine dair ondan merfû olarak nakledilen bir hadis bulunmaktadır (İbn Ebû Âsım, II, 59). Ubeydullah'tan Abdurrahman b. Ebû Bekir ve Saîd b. Müseyyeb'in hadis naklettiği zikredilmekte, Ebû Abdullah İbn Mende ise onun sahih bir rivayetine rastlamadığını ileri sürmektedir (İbn Asâkir, XXXVIII, 58).
Kaynak: TÜRKİYE DİYANET VAKFI İSLAM ANSİKLOPEDİSİ