2014'te bedelsiz olarak siyah-beyazlılara giden golcü futbolcunun ilk önce sarı-kırmızılı takıma önerildiği ama İtalyan teknik adamın yetersiz bulması yüzünden transferinin gerçekleşmediği bildirildi.
Galatasaray ile Cenk Tosun'un yollarının kesişmesi ise ilk olarak 2011'e dayanıyor. O dönem Genel Menajer olan Adnan Sezgin'in Bundesliga'da Franfurt kadrosundaki milli oyuncu için yoğun çaba harcarken 18 yaşındaki futbolcu, Galatasaray yerine forma şansı bulabileceği Gaziantep'i tercih etmişti. Kırmızı-siyahlılar futbolcunun bonservisi için 550 bin euro vermişti.
Sarı-kırmızılıların transfer çalışmalarındaki ilginç noktalardan biri de Babel ve Tolgay Arslan.
Her iki futbolcu da Beşiktaş'tan önce Galatasaray'ın gündemine gelmiş çeşitli gerekçelerle bu transferler yapılmamıştı. Cim-Bom, Babel'i omuz sakatlığı, Tolgay'ı da yine yaşadığı sakatlıklar ve bonservisi yüzünden kadrosuna dahil etmemişti.