Hasan Ali Kaldırım, Türkiye A Milli Futbol Takımı'nın Fransa'yı 2-0 mağlup ettiği maçta Kylian Mbappe karşısında ortaya koyduğu etkili futbolla tüm dikkatleri üzerine çekmişti. Başta Real Madrid olmak üzere Avrupa'nın önde gelen kulüplerinin transfer listesinde bulunan genç yıldızın etkinliğini sınırlayan ve maçın ilerleyen bölümlerinde kanat değiştirmesine sebep olan 29 yaşındaki sol bek transferle ilgili olarak kararını verdi.
BBC'nin haberine göre İngiltere Premier Lig ekibi West Ham United, Hasan Ali Kaldırım için 5 milyon Euro'luk serbest kalma bedelini gözden çıkardı. Bu gelişme üzerine Fenerbahçe'deki geleceği sorgulanır hale gelen deneyimli oyuncu transfer kararını verdi.
Fotomaç'ta yer alan habere göre Fenerbahçe'de bu sezon göstediği performans ile beğeni toplayan Hasan Ali Kaldırım, sarı-lacivertli kulüpte devam etme kararı aldı. Deneyimli oyuncu kulübüyle şampiyonluk yaşamak istediğini belirtti.
2012'nin Temmuz ayında 3,75 milyon Euro bonservis bedeliyle Kayserispor'dan transfer edilen Hasan Ali Kaldırım bu sezon sarı lacivertli kulüple çıktığı 41 maçta 3 gol atıp 5 asist yaptı.