Aralık 2018'de Manchester United'dan ayrıldıktan sonra birçok teklif almasına rağmen takım çalıştırmayan ve bir süredir yorumculuk yapan Mourinho, tercihini Tottenham'dan yana kullandı.
Arjantinli Mauricio Pochettino'dan boşalan görev için Tottenham ile 2022-2023 sezonu sonuna kadar sözleşme imzalayan 56 yaşındaki Mourinho'nun son teknik direktörlük deneyimi ise tatsız geçti.
Manchester United'ın beklenen futbolu oynayamaması ve şampiyonluk rekabetine girememesi nedeniyle son yıllarda eleştirilere maruz kalan Mourinho, buna karşın kariyeri boyunca kazandığı kupaların çokluğuyla dikkati çekiyor.
- 19 yıllık kariyerinde 25 kupa
Kulüpler düzeyinde UEFA Süper Kupa dışında yer aldığı tüm kulvarlarda en az bir şampiyonluk yaşayan Mourinho, 2000'de başladığı 19 yıllık teknik adamlık kariyerinde 25 kupa kazanma başarısı gösterdi.
Portekiz'de Porto, Benfica, Uniao de Leiria, İtalya'da Inter, İspanya'da Real Madrid, İngiltere'de Chelsea ve Manchester United'da görev yapan Mourinho, son kupasını Manchester United'ın başında UEFA Avrupa Ligi şampiyonluğuyla kazandı.
- Mourinho'nun kupa koleksiyonu
Mourinho, Benfica ve Uniao de Leiria'da tamamlayamadığı birer sezonun ardından 2002'de geçtiği Porto'da kupa koleksiyonuna başladı.
İki yıl görev yaptığı Porto'da 2 lig, birer Portekiz Kupası, Portekiz Süper Kupa, UEFA Şampiyonlar Ligi ve UEFA Kupası şampiyonlukları yaşayan tecrübeli çalıştırıcı, 2004'te Chelsea ile anlaştı.
İlk Chelsea döneminde, 3,5 sezon boyunca 2 İngiltere Premier Lig, 2 Lig Kupası, birer Federasyon Kupası ve Community Shield elde eden Mourinho, 2008'de Inter'in başına geçti.
Inter'de tamamladığı 2 sezonda başarılarına yenilerini ekleyen Portekizli teknik adam, 2 lig, birer İtalya Kupası, İtalya Süper Kupa ve UEFA Şampiyonlar Ligi şampiyonluğu kazandı.
İngiltere ve İtalya'nın ardından İspanya'nın yolunu tutan Mourinho, 2010'da teknik direktörlük koltuğuna oturduğu Real Madrid'de geçmiş başarılarının bir adım uzağında kalsa da 3 yıl içinde lig, İspanya Kral Kupası ve İspanya Süper Kupa'da birer şampiyonluk yaşadı.
Haziran 2013'te 2. kez göreve geldiği Chelsea'de ilk yılını kupasız kapatan Mourinho, daha sonra Lig Kupası ve Premier Lig zaferleri elde etti.
Manchester United'da eski günlerini aratsa da birer kez Lig Kupası, Community Shield ve UEFA Avrupa Ligi'nde mutlu sona ulaşan Mourinho, kupa sayısını 25'e çıkardı.
Mourinho'nun kariyeri boyunca kazandığı kupalar ve sezonları şu şekilde:
| Sezon | Takımı | Kupa |
| 2002-2003 | Porto | Portekiz Ligi - Portekiz Kupası - UEFA Kupası |
| 2003-2004 | Porto | Portekiz Süper Kupa - Portekiz Ligi - UEFA Şampiyonlar Ligi |
| 2004-2005 | Chelsea | İngiltere Premier Lig - Lig Kupası |
| 2005-2006 | Chelsea | Community Shield - İngiltere Premier Lig |
| 2006-2007 | Chelsea | Federasyon Kupası - Lig Kupası |
| 2008-2009 | Inter | İtalya Süper Kupa - Serie A |
| 2009-2010 | Inter | Serie A - İtalya Kupası - UEFA Şampiyonlar Ligi |
| 2010-2011 | Real Madrid | İspanya Kral Kupası |
| 2011-2012 | Real Madrid | La Liga |
| 2012-2013 | Real Madrid | İspanya Süper Kupa |
| 2014-2015 | Chelsea | İngiltere Premier Lig - Lig Kupası |
| 2016-2017 | Manchester United | Community Shield - Lig Kupası - UEFA Avrupa Ligi |
- Tek eksik UEFA Süper Kupa
Teknik direktörlüğünü yaptığı takımlarda birçok kupa kazanan Mourinho'nun kariyerindeki tek eksik, UEFA Süper Kupa oldu.
Mourinho, kariyeri boyunca UEFA Süper Kupa'da çıktığı 3 maçı da kaybetti. Organizasyonda daha önce Porto'da görev yaparken 2003'te Milan'a 1-0, Chelsea'nin başındayken 2013'te Bayern Münih'e penaltılarla, Manchester United'da çalışırken 2017'de Real Madrid'e 2-1 kaybeden Mourinho, UEFA Süper Kupa'yı da kazanması halinde kulüpler düzeyinde katıldığı ulusal ve uluslararası tüm kupaları kaldırmış olacak.
Portekizli teknik adam, kıtalarının en büyük turnuvalarında şampiyonluğa ulaşan ekiplerin katıldığı FIFA Kulüpler Dünya Kupası'nda ise çalıştırdığı herhangi bir takımla yer almadı.
- Chelsea ve Manchester United'da yarıda bıraktı
Mourinho, Chelsea'de çalıştığı iki dönemde ve Manchester United'ın başında son sezonlarını tamamlayamadı.
Chelsea'deki ilk dönemi Eylül 2007, ikinci dönemi Aralık 2015'te sona eren Portekizli çalıştırıcı, Manchester United'dan ise Aralık 2018'de ayrıldı.
- Bireysel ödülleri
Portekizli Mourinho, takımlarına kazandırdığı kupaların yanı sıra elde ettiği bireysel başarılarla da göze çarptı.
İtalya'da 2, İngiltere'de 3 kez yılın teknik direktörü seçilen Mourinho, 2010'da ise FIFA tarafından dünyada yılın en iyi antrenörü ödülüne layık görüldü.
UEFA'nın 2 kez yılın teknik direktörü seçtiği Mourinho, 4 defa da Uluslararası Futbol Tarihi ve İstatistikleri Federasyonu (IFFHS) tarafından verilen dünyada yılın en iyi kulüp antrenörü ödülünün sahibi oldu.
