Dempsey ve makyajcı eşi Fink, yaklaşık 1 yıl önce yollarını ayırmaya karar vermiş ve boşanma davası açmıştı.
Ancak çift, 15 yıllık evliliklerine bir şans daha tanımaya karar verdi.
Dempsey çifti boşanma davasını rafa kaldırdı ve üç çocuklarını da alıp St. Barts adasında tatile çıktı.50 yaşındaki Patrick Dempsey ve 48 yaşındaki Jillian Fink, bu aile tatilinde zaman zaman çocuklarından ayrılıp baş başa romantik anlar da yaşadı.