Z jenerasyonunun ilham perisi Kendall, cinsiyetsiz moda anlayışının da öncü isimlerinden. Oversized palto tercihlerini ve erkek gardrobundan çaldığı büyük kesim parçaları, umursamaz tavrıyla taşımakla kalmıyor, stiline hüküm süren maskülen etkiyi feminenliğiyle birleştirerek it-girl ünvanının hakkını veriyor. Eğer bel çantası konusunda stil ilhamı arıyorsanız, Kendall bunun için en doğru isim. Kendall'ın sadık kaldığı güzellik sırrıysa kesinlikle karakterli topuzları; XL küpelerine eşlik eden şımarık yüksek topuzu, dinamik stilini tamamlayan yarım tepe topuzu ve favorisi olan cool ense topuzu. Kenny, sokak stilinde umursamaz ve cool olmak istediği zamanlarda kurtarıcısı tişörtler oluyor. Üzerinde sevdiği müzik grubu ya da müzisyenlerin olduğu baskılı tişörtler, Kendall'ın yalnızca stilinin değil, ayrıca tasarımcı kimliğinin de parçası. Kendall'ın yenilikçi moda tavrı, avangard trendlerle buluşunca Kendall cool stilinin sınırlarını zorluyor. Kendall'ın Matrix filminden ilham alan deri ceketleri, onun neden yeni nesil stil ikonu olduğunu bir kez daha kanıtlıyor.