38 yaşındaki Rosenior, emekli olduktan sonra 2018'de Brighton & Hove Albion'da ilk teknik direktörlük görevine soyundu. Rosenior, 23 yaş altı takımında yardımcı antrenör olarak çalıştı.
Daha sonra 2019'da katıldığı Derby County'de Phillip Cocu'nun ekibinde yer alan Rosenior, Ocak 2021'de Wayne Rooney teknik kadrosuna dahil oldu. Rooney'nin ayrılmasının ardından, geçici olarak görevi üstlenen genç teknik adam 12 maçta 7 yedi galibiyet çıkardı.
Kulüpten yapılan açıklamada geçici antrenör Andy Dawson'a teşekkür edilirken takımın teknik kadrosunda yer alacağı ifade edildi.
